Hilfe, ich habe ein Date!

Stanley arbeitet im Büro eines Unternehmens. Er verliebt sich in seine Kollegin Diana Evans, traut sich jedoch über ein Jahr lang nicht, sie anzusprechen. Erst als Diana mit ihrem Freund Schluss macht, verabredet sich Stanley mit ihr. Er plant den Abend mit Diana genau durch, doch leider kommt alles ganz anders. Auf dem Weg zum Theater kommt es zu einem Unfall, in dem der obdachlose Phil verletzt wird. Diana und Stanley bringen Phil ins Krankenhaus und werden ihn von da an den ganzen Abend nicht mehr los. Mehrere Versuche, sich von ihm zu trennen scheitern daran, dass Stanley und Diana immer wieder Mitleid mit dem anscheinend geistig zurückgebliebenen Mann bekommen und sich weiter um ihn kümmern. Am Ende ist es aber Phil, der Stanley dazu verhilft, bei Diana zu landen. Michael, ein Arbeitskollege und Freund von Stanley, lässt Stanley und Diana den ganzen Abend über beschatten und schließt mit weiteren Kollegen Wetten ab, wie weit Stanley bei dem Date kommen wird. Am Ende des Films zeigt sich, dass Phil gar nicht verletzt wurde und auch nicht geistig behindert ist. Er täuscht dies lediglich vor und provoziert die Unfälle, damit die Beteiligten sich um ihn kümmern.